Med ett gäng medbrottslingar genomförde Kennedy en rad tågrån på 1890-talet och rånade minst sju post- eller godståg. Hans erfarenhet som ingenjör gav Kennedy betydande kunskaper. Han utförde också varje rån med ansiktet täckt.
Trots detta var identiteten för "Vagteljägaren", som seriebanditen blev känd, en öppen hemlighet. Lagmän var väl medvetna om Kennedys identitet och gjorde sitt yttersta för att sätta honom bakom lås och bom, utan resultat. Han skickades till rättegång tre gånger mellan 1896 och 1898 men slapp fällande dom varje gång, tack vare knepiga advokater, falska alibi och mutade jurymedlemmar.
1899 anklagades Kennedy och Jesse E. James (son till den ökända Jesse James) för ett felaktigt uppehåll nära Leeds, Missouri. Deras rättegång skapade en våg av pressuppmärksamhet men allmänhetens sympati var med James, så båda männen frikändes.
En intressant sidohistoria rör ett anspråk på $500-belöningen för Kennedys arrestering, gjord av:
"Tom Hanks, barberaren, som rakade" vakteljägaren "när officer James O'Malley tog honom i förvar ... Hanks hävdade att när Kennedy fick reda på belöningen för hans arrestering, överlämnade han sig själv [till Hanks] och att det var Hanks avsikt att ta sin fånge till länsfängelset så snart han avslutat sitt mandatorium. ”
Kennedy själv stödde Hanks påstående, men förmodligen bara för att beröva arrestanten de 500 dollar. Efter hans frikännande i James-rättegången arresterades Kennedy för ytterligare ett rån. Den här gången fastnade bevisen och Kennedy avtjänade 17 år i fängelse.
"Vakteljägaren" genomförde sitt sista rån nära Wittenberg, Missouri 1922. Efter att ha hållit upp ett posttåg försökte Kennedy och hans medbrottsling ta sig iväg men blev bakhållna av flera suppleanter. En skottstrid uppstod och båda männen sköts till döds.
Källa: The Kansas City Journal, 14 januari 1899. Innehållet på denna sida är © Alpha History 2019-23. Innehåll får inte återpubliceras utan vårt uttryckliga tillstånd. För mer information, se vår Användarvillkor or kontakta Alpha History.